Sodium triacetoxyborohydride 三乙酰氧基硼氢化钠

规格: 97%
CAS: 56553-60-7
产品编号: H14543
MDL: MFCD00012211
品牌: INFI

简介

氢化锂， 氢化铝锂，硼氢化钠，三乙基硼氢化锂(Super Hydride)/钠/钾 ，三仲丁基硼氢化锂( L-Selectride)/钠/钾(K-Selectride)，Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7， 三叔丁氧基氢化铝锂，77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution，Diisobutylaluminum hydride, DIBAL，硼烷四氢呋喃，氨基硼烷等,  金属氢化物，作为还原剂和负氢离子的来源，广泛用于无机和有机合成中，以及作为储氢材料应用到日常生产生活中。金属氢化物还原剂，可以还原取代卤代物到烷烃，醛酮环氧亚胺等到醇或胺，羧酸衍生物如酯，腈及其他衍生物到特别是某些烃基取代的金属化合物，具有反应条件温和，副反应少以及产率高的优点，体现出较好的化学选择性和立体 选择性。在复杂的天然产物，药物分子的合成中，较之其他还原法显示出更多的优点。

应用举例

1. 还原卤代物等到相应的烷烃（反应式A，B），并且氘代实验表明，该还原反应经过明确的SN2取代机理（反应式B）。另外，OTs，OMs等取代基也能被还原。

2. 还原环氧到醇，在如下例中，三乙基硼氢化锂比的四氢铝锂的选择性要高很多。


3. 选择性还原醛酮到相应的醇。在α-环己酮的还原中，以很高的选择性的得到顺势的产品（反应式D）；并且在醛和酮同时存在的情况下，可以优先还原醛到相应的一级醇（反应式E）。其中，Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表现出更好的选择性，以其他取代的环己酮为例，各氢化物还原总结如表一。

4. 选择性的还原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被还原的基团存在下，选择性的还原酯基。

5.其他用途。氢化物也可以转移负氢离子到其他的过度金属有机化合物上，形成新的M-H化合物，选择性的脱除甲基。

参考文献

l Lithium Triethyllborohydride，Marek Zaidlewicz，Herbert C. Brown， Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis，2001

l Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486

l JACS, 1973

Chemical NameSodium Triacetoxyborohydride
CAS Number56553-60-7
Synonym STAB Sodium (T-4)-Tris(acetato-O)hydroborate(1-) Sodium triacetatohydroborate
MDL NumberMFCD00012211
EC Number000-000-0
Beilstein Registry Number4047608
PubChem Substance ID87575901
Chemical Name Translation三乙酰氧基硼氢化钠
Reaxys-RN4047608
Merck Number8695
LabNetwork Molecule IDLN00244284
GHS Symbol
Safety Statements
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
  • S33 Take precautionary measures against static discharges 对静电采取预防措施；
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护；
  • S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection 穿戴适当的手套和眼睛/面保护；
  • S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 着火时使用（指明具体的消防器材种类，如果用水增加危险，注明“禁止用水”
  • S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste 该物质及其容器必须作为危险废物处置；
  • S7/8 Keep container tightly closed and dry 保存在严格密闭容器中，保持干燥；
    UN Number 1409 2813
    Risk Statements
    • R11 Highly flammable 非常易燃
    • R14/15 Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases 遇水剧烈反应，释放出高度可燃气体
    • R15 Contact with water liberates extremely flammable gases 遇水会释放出极端易燃的气体
    • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
    • R37/38 Irritating to respiratory system and skin 对呼吸系统和皮肤有刺激性
      Storage condition Moisture Sensitive 充氩保存 还原剂，遇湿遇氧变质，密封保存
      Precautionary statements
      • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 远离热源/火花/明火/热的表面。——禁止吸烟。
      • P223 Keep away from any possible contact with water, because of violent reaction and possible flash fire. 远离任何与水接触的可能，因为会剧烈反应可能产生闪火。
      • P231+P232
      • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
      • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
      • P370+P378
      • P402+P404
      • P422 Store contents under… 存储目录在…之下。
      • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
        Hazard statements
        • H228 Flammable solid 易燃固体
        • H261 In contact with water releases flammable gas 与水接触时释放可燃气体。
        • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
        • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
          WGK Germany3
          Signal word Danger
          Packing GroupII
          Hazard Codes 4.3 F F,Xi,C
          Hazard Class4.3
        • 试剂，用于酮和醛的还原胺化反应，羰基复合物和胺类的还原胺化/内酰胺化，以及芳基醛的还原胺化反应。
        • {ALF} Selective reducing agent; review: Org. Prep. Proced. Int., 17, 317 (1985). Reduces aldehydes in the presence of ketones: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 535 (1975). For stereoselective reduction of ketones in AcOH, see: Tetrahedron Lett., 273 (1983). Reduces ß-hydroxy ketones diastereoselectively to anti-diols: J. Am. Chem. Soc., 110, 3560 (1988), and cyclic ß-enamino esters selectively to the cis-amino esters: J. Org. Chem., 59, 5328 (1994); Tetrahedron: Asymmetry, 5, 1455 (1994).
        • {ALD} Merck:8695
        • {TRC} McGill, J.M. et al.: Tetrahed. Lett., 37, 3977 (1996); Carlson, M. et al.: J. Chem. Edu., 77, 270 (2000);
        • {ALF} Excellent reagent for reductive amination of aldehydes and ketones with a wide variety of amines: J. Org. Chem., 61, 3849 (1996); Tetrahedron Lett., 37, 3977 (1996); review: A.C.S. Symp. Ser., 641, 201 (1996).
          • 56553-60-7 H14543 Sodium triacetoxyborohydride 三乙酰氧基硼氢化钠

          化学属性

          Mol. FormulaNa(CH3CO2)3BH
          Mol. Weight212
          Melting Point110-120
          TSCAYes
          Density1.54
          Appearance 白色固体。
          Stability对空气敏感，对湿度敏感
          RedoxOxidation

          *以上化合物性质及应用等信息仅供参考